O Festival Colombo assenta na recriação histórica da época em que este famoso mercador residiu na ilha do Porto Santo, relembrando as suas vivências no Arquipélago da Madeira.
Decorre durante o mês de setembro, na cidade de Vila Baleira, e apresenta um conjunto de iniciativas que procuram relembrar a epopeia dos Descobrimentos Portugueses.
O evento inclui o desembarque de Colombo, um mercado quinhentista, no qual está presente a gastronomia, artesanato, arruadas, artes circenses, teatralizações e encenações de peripécias de paz e de guerra comuns na época, jogos de destreza, treino de armas, acrobacias e malabarismos, muita música e danças exóticas, garantindo uma animação permanente e um alvoroço constante por entre as várias figuras características da época.
Um dos pontos altos do certame é o desembarque de Colombo. Ao cair da noite, largas centenas de pessoas acorrem à praia para assistirem, no primeiro dia do Festival, ao desembarque. O espetáculo inicia-se com o emergir no horizonte de uma réplica de uma caravela Santa Maria de Colombo, trazendo a bordo o navegador genovês e a sua comitiva numa das suas visitas a Porto Santo. A nau fica ao largo e o desembarque faz-se com transbordo para pequenos barcos. Assim que o Almirante pisa o areal, prontamente se inicia a azáfama inerente à sua receção, que inclui diálogos, cortesias e oferendas ao capitão donatário, música, danças e teatralização de peripécias corriqueiras da época. Logo ali, juntam-se inúmeros elementos representativos das várias classes socias e do clero, para um cortejo de receção pelas principais ruas do burgo, com o fim de tornar pública a permanência de Colombo na ilha.